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Montepulciano, costruita lungo una stretta cresta di calcare e circondata da cinta murarie e da fortificazioni, è famosa principalmente per l'imponenza dei suoi palazzi rinascimentali, per l'elegante bellezza delle sue chiese e per il Vino Nobile, uno dei vini toscani più apprezzati a livello internazionale.
Il centro urbano si sviluppa lungo un corso che sale lungo la collina raggiungendo la piazza centrale, Piazza Grande, che si trova alla sua sommità. Qui non si può fare a meno di rimanere affascinati dalla mole del Palazzo Comunale.
La costruzione a tre piani, di evidente gusto fiorentino, risale alla seconda metà del 1300 ed è rivestita in travertino. Il piano terra, a bugnato rustico, presenta ai lati del portale due mensole di cui quella di sinistra sorregge un grifo. Un sottile marcapiano separa la parte rustica dal secondo piano con sei finestre e due nicchie centrali. Il secondo piano ha quattro finestre più piccole che ripetono i temi del piano inferiore ed è coronato da un camminamento di ronda merlato. A completare la struttura si eleva la torre a due piani di merli.